Depuis le 15 novembre, Raff et ses troopers du 2/509 tiennent les deux aérodromes de Tebessa et Youks les Bains. Il pense que ses parachutistes ont autre choses à faire que de garder des aérodromes alors qu'une guerre se passe. Pour lui, ses deux sauts de combats ne sont pas suffisant.
Il souhaite s’aventurer en Tunisie et pour cela il compte s’approcher de de Gafsa, au sud de Kasserine. Entre eux et Gafsa se trouvent seulement une trentaine de chasseurs du 3e Zouave équipe de vieux véhicules blindés. L’idée est d’aller d'occuper cette ville avant que les allemands ne se dirigent sur Tebessa. Après plusieurs négociations, Raff à l’autorisation de seulement mené une reconnaissance.
Il réquisitionne alors deux bus à l’allure d’épave. Il met 20 troopers dans chaque, avec deux hommes sur le toit et une .30. Il traverse la frontière le 17 novembre et parcourt 150 kilomètres jusqu'à Gafsa où il fait jonction avec le 3ème Régiment de chasseurs d'Afrique.
Ensemble, ils vont miner les voies de chemin de fer et les accès environnants de la ville. Mais après deux jours, la situation dans le sud de la Tunisie se détériore. Les allemands débarquent à Gabes, et des colonnes blindées convergent depuis Tunis vers Sousse et Kairouan. Le 20 novembre, Raff reçoit confirmation qu’ne colonne blindée Italo- allemande a quitté Kairouan pour Gafsa. Les renforts demandés par Raff au First Army Headquarters ne sont pas arrivés. Il y a à Gafsa 160 000 litres d'essence et un dépôt de munitions. Les troopers y placent des explosifs, et se préparent à quitter Gafsa pour ne pas être coupé de leurs arrières. A 3 heures 20 du matin le 21, Raff ordonne le repli, et la démolition des réserves de carburant. Il arrive à Tebessa avant le levé du soleil et y attend désespérément des renforts.
Fort hereusement, la I Company et l’Antitank Platoon du 3/26th Infantry Regiment arrivent à YYouks-les-Bains par C-47 depuis Alger. La B Company du 701st Tank Destroyer Battalion arrive aussi l’après-midi après un long voyage depuis Oran.
A la tête de sa petite armée, surnommée Raff’ Ruffians, Little Caesar attaque Gafsa le 22 novembre, avec l'aide de chasseurs P-38. Les tank destroyers ouvrent le feu avec leurs 75mm et l'infanterie suit derrière les half-tracks. Gafsa est rapidement reprise, mais la plupart des forces parachutistes allemandes qui tenait la ville se sont échappés vers le sud. Deux paras allemands sont fait prisonniers. Seul un véhicule français est perdu après avoir roulé sur une mine.
Mais en rentrant dans gaffa, Raff et les Français découvrent que durant la brève présence allemande, des pilleurs ont fait régner la terreur auprès de la population française, violant et pillant, avec semble t'il, la bénédiction des Nazis. 39 arabes sont arrêtés et exécutés par les Français.
Les prochaines 24 heures allaient envoyer la Tunisian Task Force sur un front de presque 70 kilomètres. On ne sait pas trop encore où on va envoyer ce groupe de combat au moment où un message est donné informant qu'une force blindée ennemie s'approche dangereusement d'El Guettar, au sud de Gafsa. Raff forme alors une force blindée/infanterie et fait les 20 miles jusqu'à El Guettar. Dans cet engagement, les tank destroyers détruisent cinq blindés. La nuit suivante, Raff ordonne à B/701st renforcé par des parachutistes d'aller à l'aide des français au nord à Ferriana où des chars et de l'infanterie ennemies ont été vus. Ne rencontrant aucun véhicules ennemis; l'unité remonte jusqu'à Sbietla et prend contact avec la force ennemie. Une courte mais violente bataille s'ensuit où 20 chars ennemis sont détruit, trois camions sont récupérés et une centaine de prisonniers son fait. La plupart des prisonniers sont italiens car les allemands se sont repliés lorsque le sort de la bataille commença à aller contre eux. De là, la Tunisian Task Force s'installa à Ferriana à partir du 25 novembre. De là, elle se mit à fonctionner comme une force mobile, capable de rejoindre chaque secteur où elle est appeler en quatre ou cinq heures.
En Tunisie, la grande majorité du ravitaillement de l'Afrika Korps s'effectue en train. Afin de stopper ces opérations de ravitaillement, l'état major lance une campagne de bombardement contre toutes les grandes routes et chemins de fer utilisés par les allemands mais la plupart de ces raids aériens avaient échoué à cause d'un terrain très accidenté. Le pont d'El Djem est si petit que les bombardements y sont aussi imprécis. L'idée est alors d'envoyer un petit commando dynamiter le pont qui est situer sur la voie ferrée entre Sousse et Sfax, à une centaine de kilomètres derrière la ligne de front. Les Français prétendent qu'aucun train ne circulent sur cette voie. Mais le haut commandement allié en a décidé autrement, et l'ordre est donné d'envoyer un commando dynamiter le pont.
A 22 heures 30, le 26 décembre 1942, 3 C-47 décollent de Thelepte en Tunisie sous la pleine lune. A leur bord, 30 hommes du 2/509th Parachute Infantry Battalion, ainsi que deux français (le Sergeant Jean Guilhenjouan et le Caporal Paul Vullierme) sensés connaître le pays. Leur mission : détruire le pont ferroviaire d’El Djem, vital pour l'acheminement des approvisionnements de l'Afrika Korps à El Djem.
En plus de leur équipement habituel, pour cette mission, les paras reçoivent un kit d'évasion contenant une scie, du matériel de pêche, des petites boussoles magnétiques et des allumettes. Le vol dure environ 1h pour parcourir les 144 kilomètres. Les pilotes ont des difficultés pour localiser la zone de saut sensé être situer au nord de la voie ferrée. Les C-47 se mettent alors à tourner au-dessus d'El Djem avant de mettre le cap au nord en suivant la voie ferrée jusqu'à ce qu'ils atteignent la zone de largage.
Lorsque la lumière verte s'allume, les paras sautent et subissent un atterrissage brutal à cause de l'obscurité. Toutefois, le groupe se rassemble rapidement même si les paras mettent une heure pour récupérer tout le matériel. Ils trouvent rapidement la voie ferrée et marchent alors vers le sud pensant atteindre rapidement leur objectif. Après trois heures de marche, le groupe s'arrête pour se reposer et De Leo envoie des éclaireurs vers le sud pour trouver le pont. Trente minutes plus tard, Ils reviennent sans avoir trouver le pont. Alors que le soleil commence à se lever, le groupe continue sa marche vers le sud.
Il découvre alors l'horrible vérité; Ils avaient marché dans la mauvaise direction toute la nuit. Les paras ne peuvent faire demi-tour compte tenu de l’état de fatigue des hommes et font alors exploser un morceau de voie ferrée et un bâtiment semblant renfermé un mécanisme de contrôle de chemin de fer. Lors de l’opération de destruction, les guetteurs placés au nord et au sud de la voie ferrée, aperçoivent les allemands à un peu plus d’un kilomètre de leur position. Ils ont été trahis par des civils arabes auxquels ils avaient demandé de l’ide pour récupérer et transporter le matériel ainsi que pour s’orienter.
Les allemands approchant, De Leo explique qu’il faut se séparer pour rejoindre les lignes alliés. Sur les 31 hommes du commando, 7 y parviennent relativement facilement, Seize autres hommes retrouveront plus tard le bataillon. Le reste des parachutistes, a plupart encore inconnu, auraient été tués par les allemands. Après la prise de la Tunisie, De Leo est revenu pour voir le pont. Construit sur d’énormes piliers, jamais lui et ses parachutistes n’auraient pu le détruire.
