Le 31 mai 1944, le Santa Rosa et le Cristobal arrivent au port de Naples. Les parachutistes sont installés dans des wagons et se mettent en route pour Bagnoli. Sur le chemin, le Lt. Col. Rupert Graves reçoit l’ordre de mener son Combat Team pour une attaque depuis Valmontone jusqu’à Rome, et ainsi prendre part à l’opération Buffalo : la course vers la ville éternelle. Le 517th est prêt à partir, mais le gros des équipements du Combat Team a été chargés séparément des parachutistes et ces derniers n’ont que leurs fusils. L’ordre est ainsi annulé
Après presque 13 jours de repos, le 14 juin le Combat Team repli ses tentes et se dirige en camion vers l'île de Nisida à Naples, pour attendre les LST ayant comme destination Anzio.
Bien avant l'arrivée du 517th PRCT, les combats d’Anzio font rage depuis cinq mois et cessent quelques jours après l'arrivée de l'unité sur le continent. Les forces du maréchal Albert Kesselring battent en retraite. Une offensive alliée lancée en avril pour éloigner les troupes de Normandie a finalement permis la prise de Cassino. Les forces progressant du sud ont établi une liaison avec celles d'Anzio et capturé Rome. L'armée allemande est défaite de manière décisive et se replie vers une nouvelle ligne au-dessus du fleuve Arno.
Dans la nuit du 14 au 15 juin, la destination des LST transportant le 517th est changée car la V Army a poussé bien au-delà de Rome et a capturé plusieurs ports de pêche le long de la côte. À midi le 15 juin, les LST jettent l’ancre dans le port ravagé de Civitavecchia.
Le 16 juin, le RCT est rattaché à la 36th Division. Le Combat Team est transporté par camion sur les hauteurs au sud-est de Moscona. Le lendemain, 17 juin, les parachutistes se déplacent de quelques kilomètres au nord-est de la ville.
Le Lt. Col. Rupert D. Graves reçoit un calque (overlay) marqué de zones, d'objectifs et de lignes de phase. Le régiment doit se joindre à la progression de la Division vers le nord depuis Grosseto le lendemain.
La Toscane
Grosseto se situe dans une plaine inondable formée par la rivière Ombrone. Sillonnée de canaux d'irrigation, la plaine a une largeur de quinze kilomètres à la côte et se rétrécit à six kilomètres à l'intérieur des terres. Au nord de Grosseto partent la route nationale 223 vers Sienne, à l'intérieur des terres, et la route nationale 1 vers Follonica sur la côte. Au nord de la plaine de l'Ombrone, une crête appelée Colle Moscona culmine à 300 mètres à l'endroit où elle est traversée par la route nationale 223.
À l'aube du 18 juin, vers 06h00, les bataillons d’infanterie prennent la direction du nord-ouest sur la route nationale 223. L'ordre de marche est le suivant : 1st Battalion, RHQ, 2nd et 3rd Battalions. La pluie tombée tôt le matin s'est transformée en une bruine légère. Vers 9h00, le 1st Battalion du Lt. Col. William J. Boyle rencontre une forte résistance ennemie face à lui sur la colline Moscona, sous la forme de tirs d'armes légères et de mitrailleuses. Le bataillon riposte tandis que le 2nd Bn. du Lt. Col. Richard J. Seitz reçoit l'ordre de déborder l'ennemi par la droite, le 3rd Bn. du Lt. Col. Melvin Zais étant en réserve. La I Company est envoyée pour assurer la protection du flanc à l'extrême droite. Elle se heurte à des tirs de mitrailleuses et à des mines antipersonnel. Elle subit plusieurs pertes et est clouée. En fin d'après-midi, la résistance sur la colline Moscona est éliminée.
Le 19 juin, le Combat Team poursuit vers le nord. Les 2nd et 3rd Bns. avancent côte à côte tandis que le 1st Bn. reste en réserve. Les deux bataillons doivent avancer sur le village perché de Montorsaio en le prenant en étau. Le 2/517th avance en direction du village depuis son bivouac à l’est et s’empare du village dans la soirée sans difficulté. Sur le flanc gauche, après sa nuit de repos entre Batignano et Montorsaio, le 3rd Bn. se dirige en direction de Sticciano. Lors de l’approche du village, la H Company fait mouvement à travers les collines, accompagnée par les M10 du 804th Tank Destroyer Battalion. Le village est occupé à partir de 14h00. En fin de journée, le bataillon et le reste du Combat Team arrivent et installent des défenses en vue d’une contre-attaque ennemie qui ne se matérialise pas. Le PC du Combat Team est installé un peu au sud à l’extérieur du village.
Durant la nuit du 20 au 21 juin, le PC du régiment et toutes les zones du bataillon sont pilonnés par l'artillerie. La journée du 21 juin se passe au même endroit. Les compagnies du 3rd Bn. s’installent en éventail à 1 km au nord du village.
Le 22 juin, le Combat Team est déplacé en camion vers la côte. Les parachutistes embarquent à partir de 11h00 selon les compagnies et sont déchargés 1h après à 1 km au sud de Gavorrano. Le Combat Team bivouaque dans la nuit du 22 au 23 juin sur une ligne de crête au sud de Gavorrano.
Dans la matinée du 23 juin, le RCT traverse la vallée de Piombino à pied jusqu'à une zone de rassemblement au nord de Gavorrano. Ils avancent sur les arrières du 142nd IR et aucune résistance n'est rencontrée mis-à-part quelques tirs de mortiers ennemis dans la zone du 1st Bn. en matinée.
En fin de journée, les 1st et 3rd Bn. poursuivent à l’ouest et au nord afin de protéger l’aile droite du 2nd Bn. en prévision de l’entrée dans Follonica le lendemain. Vers 17h00, les compagnies du 1st Bn. (mis-à-part la Hq. Co.) avancent vers le nord de Follonica et arriveront tôt en matinée le lendemain.
Dans la nuit du 23 au 24 juin, le 3rd Bn. poursuit sur le flanc droit du Combat Team et se dirige dans les montagnes de Poggio Montioni Vecchio où une lourde résistance est rencontrée.
Tandis que le 1st Bn. se tient au nord de Follonica et que le 3rd Bn. poursuit au nord, le 2/517th PIR se met en route vers Follonica en suivant la Highway #1. Le 24 juin à 07h30, le bataillon entre dans les faubourgs de la ville sous les tirs de l’artillerie allemande et les Nebelwerfers. La prise de Follonica est rapide. Au total, 5 officiers ont été faits prisonniers ainsi que 161 hommes du rang. Suite à la prise de Follonica, le RHQ quitte Gavorano et installe son nouveau PC au nord-est de Follonica.
En soirée, du côté du 3rd Bn., il se trouve sur le flanc droit de l’avancée du Combat Team et avance sous de lourds tirs de défense dans les montagnes au nord de Follonica. La H Co. y fait 24 prisonniers. Vers 19h30, le 3rd Bn. émerge des hauteurs le matin, dominant le lit de rivière à sec de la rivière Cornia. Vers 21h00, le 1st Bn. quitte les hauteurs au nord de Follonica et se rassemble au sud de la ville.
Le 25 juin, le 1st Bn. quitte Follonica et atteint la zone du 3rd Bn. au nord. Le bataillon arrivera en milieu de journée. Sa mission est de prendre le Monte Peloso qui est une colline faisant 550 mètres de haut, située entre la rivière Cornia et Suvereto. L’attaque de la colline est précédée par un puissant barrage d’artillerie tiré par la 36th Division sous la direction du 460th PFAB. En dépit d'intenses tirs d'artillerie, le 1st Bn. occupe le Monte Peloso et y reste pendant la nuit, pilonné par les tirs d'artillerie incessants.
En matinée, le PC du Combat Team se déplace du nord de Follonica aux montagnes au nord afin de garder le contrôle sur les opérations sur la rivière Cornia. Il s’installe au village de Montioni.
Après la prise du Monte Peloso, le Lt. Col. Graves souhaite attaquer plus au nord, à Suvereto, mais le 442nd prend le relais du 517th. Le 26 juin, le 517th Prcht. Regtl. Combat Team est relevé par le 442nd Regimental Combat Team et rejoint le 2nd Bn. en réserve depuis la veille au nord-ouest de Follonica. Le 1st Bn. est relevé en milieu de matinée sous des tirs d'artillerie. Le 3rd Bn. quitte sa position et rejoint Follonica un peu plus tôt dans la matinée. Tout le Combat Team est ainsi bivouaqué à proximité de Follonica. Placé en réserve du IV Corps, il reste en arrière du front jusqu'au début du mois de juillet 1944