Depuis avril 1944, Draguignan abrite la Feldkommandantur 800 commandé par le Generalmajor Ludwig Bieringer, commandant du district de Draguignan où s’y trouve aussi un hôpital militaire allemand. Le 15 août 1944, Draguignan abrite aussi le quartier général du 62e Corps d’Armée Allemand (LXII Armeekorps). Les plans initiaux des Alliés prévoient la libération de la ville au plus vite, soit, le lendemain du débarquement : elle joue un rôle stratégique, sachant quelle abrite le QG de l’armée allemande agissant dans le Var et les Alpes Maritimes et est la préfecture du département du Var.
Le 16 août, à 11 heures 30, le Lt. Col. Wood Joerg, commandant du 551st PIB est averti par message que les Forces Françaises libres se battent pour l’instant à Draguignan et qu’elles tiendraient jusqu’à ce qu’il arrive. Le Général Ferdinand Neuling essaye de contacter toute force allemande sans succès. La résistance avait coupé toutes les communications venant du Quartier Général du LXII Corps.
Durant tout le 16 août, en attendant la prise de la ville, le 551st PIB s’occupe en tendant des embuscades aux convois allemands convergeant vers Draguignan. Alors que le bataillon converge vers Draguignan, une patrouille de B/517 mené par le Pvt. Doyle Gray est capturée par une force d’environ 250 allemands.
À 14h45, le 551st PIB est alerté pour passer à l’offensive. Toutes les compagnies sont rassemblées sur la route de Draguignan pour marcher en direction de la ville. A 16h30 la B Company fait l’objet de tirs sur son flanc droit et la colonne s’arrête. A 17h10, la compagnie stop ça marche pour que les canons du 602nd GFAB puisse tirer sur les positions ennemies. La compagnie attaque finalement la colline à 18h40 sans aucune pertes et capture cinq soldats ennemis. Le bataillon a réussi à prendre le dépôt de carburant se trouvant sur Hill 216 au nord du domaine de Valbourgès.
Dans la soirée du 16 août, Wood Joerg ordonne à ses hommes de s’emparer de la ville. Par ordre de Joerg ce sont les A et B Companies qui se mettent en marche. Sous le commandement du Capt. Marshall Dalton ; commandant de la A Company et du Capt. James «Jungle Jim» Evans ; commandant de la B Company, le bataillon se met rapidement en action et remonte les raides sentiers forestiers afin d’infiltrer les positions ennemies.
A 20h15, le 3rd Platoon de la B Company lance un assaut su Hill 208. Toutes les mitrailleuses et les mortiers du peloton dirigent leur tir sur cette colline. Le 3rd squad se tient à gauche et le 1st squad à droite, tandis que le 2nd squad se tient en réserve. A 20h45, le 602nd GFAB dirige ses tirs sur la colline et à 21h la colline est prise sans aucune perte après avoir réduit au silence une position de mitrailleuse.
Vers 23 heures, les Able et Baker Companies entrent en combattant dans la ville de Draguignan. En entrant en ville, les parachutistes sont attaqués par des tireurs d’élite et des mitrailleuses ennemies. Chaque peloton de parachutistes a une vue différente de la libération de Draguignan. Certains sont dans des labyrinthes de rue, d’autres non.
Evans et le Sgt. Joseph Schevenels – l’un des parachutistes français ayant sauté avec la Task Force pressent au Lieutenant Général Ferdinand Neuling d’exhiber un drapeau blanc, mais celui-ci refuse la capitulation sans combattre. Un obus de mortier joliment placé par le peloton de Schevenels sur la maison où se trouve Neuling le conduit à sa capitulation immédiate.
Le 17 août les combats sont terminés, aux prix d’un tué et de six blessés. Draguignan est la première ville importante du midi à tomber aux mains des forces Alliées. Il y a 400 prisonniers parmi lesquels le Général Bieringer, commandant du LXII Corps et son État-major. L’après-midi, le Lt. Colonel Joerg installe son PC à l’Hôtel Madeleine. A 17 heures 55 il adresse le message radio suivant au Général Robert Frederick, au Mitan : « Draguignan est entre nos mains ».
De gauche à droite le Cpl. Edwin F. Schultz, le Sgt. Don’ Thompson et le Pfc. Joe Cicchinelli devant la Villa Gladys.